The Chessmaster 2000

La saga Chessmaster comenzó con "The Chessmaster 2000", un programa de 1986, que estaba disponible para la mayoría de plataformas de 8 bits (Amstrad CPC, Spectrum, MSX, Commodore 64, Apple II) y algún equipo más potente de esa misma época, como los 16 bit equipados con MsDos, o los Commodore Amiga y los Atari ST. Fue desarrollado por The Software Toolworks, con un motor creado por David Kittinger y que en teoría tenía un rating ELO de 2000 (de ahí el nombre), que sería un nivel de "jugador experto". Realmente, su nivel estaba más cerca de un 1600-1700 (jugador de clase B), que aun así no estaba nada mal para la potencia de estas máquinas.